Juan Martín “Tincho” Pérez, un joven colombiano intrépido y soñador, emprende una aventura que se convertiría en su estilo de vida: recorrer el mundo en bicicleta. Después de más de 24.000 km y 17 países pedaleados, termina salpicado por unas falsas acusaciones que lo llevarían a parar arbitrariamente a una cárcel en Argentina.
Libertad en Jaque es la vívida crónica de su aprehensión, una cruda experiencia que lo llevará a vivir el inclemente sometimiento de la prisión luego de haber vivido la libertad en su estado más puro sobre su bicicleta.
Junto con su amigo mexicano, el cicloviajero Jorge “Noala” Guerra, se sumergen en la densa realidad de caer presos en el extranjero, viéndose sometidos a la humillación, el abuso de poder y el trato inhumano de los guardias, encontrando escapatoria a través de un improvisado tablero de ajedrez.